La pièce de Simon Stephens Bluebird a été produite par le Royal Court de Londres en 1998. Il fut auteur en résidence au Royal Exchange Theatre de Londres en 2000 et 2001 et Dramaturge Résident du même Royal Court en 2000. Sa pièce suivante Herons a été nommée pour le Prix Olivier du Meilleur Jeune Dramaturge Auteur.

Ses pièces radiophoniques Five letters to Elizabeth et Digging ont été diffusées sur Radio 4 en 2001 et 2003.

Il reçoit le Prix de la Meilleure Pièce en 2001 pour Port produite par le Royal Exchange de Manchester en 2002, One Minute est montée par la célèbre compagnie Actors’ Touring Company de Sheffield en juin 2003  et Christmas est crée au Pavillon Theatre de Brighton la même année. Ces deux pièces sont reprises au Bush Theatre de Londres en 2004. Country Music est produite par le Royal Court en 2004. Il reçoit le Prix de la Meilleures Pièce en 2005 pour On the Shore of the Wide World, le prix de la meilleure pièce étrangère en Allemagne 2007 pour Motortown et sa pièce Pornography est invitée au Theater Treffen de Berlin en 2008.